Milani ka vendosur të vazhdojë me Stefano Piolin, edhe nëse ai dështon ta dërgojë skuadrën kuqezi në Ligën e Kampionëve sezonin e ardhshëm. Ditët të fundit mediat italiane raportuan se Milani do ta shkarkonte Piolin nëse skuadra nuk do të mbaronte sezonin 2020/21 në top katërshe. Milani është baras me pikë me Juventusin dhe Napolin siç qëndrojnë gjërat, por renditet jashtë top katërshes shkaku i goldallimit.
Në një kohë thashethemesh për të ardhmen e Piolit në San Siro, Tuttosport raporton se Milani ka vendosur ta mbajë ish-trajnerin e Fiorentinës. E përditshmja italiane shkruan e Pioli është i bindur se mund ta çojë skuadrën në Ligën e Kampionëve, Kontrata e Piolit me Milanin mbaron në qershor 2022 dhe pritet që të dy palët ta nderojnë atë
