Klubi i parë i madh që i besoi Massimiliano Allegri-t ka qenë Milan-i. Drejtuesi i parë që i besoi me të vërtetë ka qenë Adriano Gallini, i cili ka folur për trajnerin një ditë pas kthimit të tij në drejtim të Juventus.
“Mes 2008-ës dhe 200-ës, me Milan-in e Ancelotti-t në fillim dhe Leonardo-s më pas luajtëm në Cagliari dhe jam takuar me Mx teksa po dilnim në fushë. I kam thënë dhe ia kam përsëritur vitin pasues: ‘Keni pamjen e një trajneri të përshtatshëm për Milan-in’”, ka thënë Galliani për Gazzetta dello Sport.
“Kishte gjithçka, njohuri teknike, taktike dhe po, edhe aspektin estetik. Gjithçka ka rëndësi kur duhet të punosh në majë. Kur Leo është larguar, i kam telefonuar. Cellino e ka liruar menjëherë për ne”.
Sipas Gallini-t, Allegri është perfekt për skuadrat që duna të paraqiten mirë në Europë:
“Në të vërtetë, skuadrat e Max kishin prirje europiane: për katër vite radhazi, Milan-i u kualifikuar në 1/8-at e Champions League. Dhe në 2012/13 ka bërë një mrekulli sportive me arritjen e vendit të tretë në Siena, në javën e fundit: ai ka qenë Milan-i i parë pa grupin e senatorëve dhe pa Ibrahimovic dhe Thiago Silva, dy që akoma sot bëjnë diferencën”.
