Në një mbrëmje të mbushur me emocione, PSV pati një fillim të pafat në Ligën e Kampionëve, duke u mposhtur 3-1 në shtëpi nga Union Saint-Gilloise. Ekipi belg mori drejtimin e ndeshjes që në minutën e 9-të, kur David shënoi nga pika e penalltisë. Pavarësisht mundësive për reagim, holandezët u tronditën edhe më shumë në minutën e 39-të, kur Hadj dyfishoi avantazhin për mysafirët. Pas pushimit, PSV nuk mundi të ndryshonte ritmin e ndeshjes, ndërsa Union Saint-Gilloise mbylli ndeshjen me golin e Mac Allister në minutën e 81-të. Në minutat e fundit, Ruben van Bommel arriti të shënojë golin e nderit për PSV-në, por kjo nuk mjaftoi për të ndryshuar fatin e ndeshjes, që përfundoi 3-1 në favor të belgëve.
Në një tjetër përballje emocionuese të mbrëmjes, Benfica përjetoi një humbje të beftë përballë Qarabag, pasi udhëhoqën 2-0 dhe dukej se gjithçka ishte nën kontroll. Barrenechea dhe Pavlidis i dhanë avantazhin dygolësh portugezëve, por Qarabag reagoi me forcë. Në minutën e 30-të, Andrade ngushtoi diferencën, ndërsa pas pushimit, Duran asistoi për golin e barazimit të realizuar nga Jankovic. Edhe pse Benfica kishte disa mundësi për të rikthyer avantazhin, përfshirë një goditje në shtyllë, në minutën e 86-të, Qarabag realizoi golin e fitores me një asist të Zoubir dhe një finalizim të mrekullueshëm nga Kashchuk. Kështu, rezultati përfundimtar u mbyll 3-2 për Qarabag, që siguroi tri pikë shumë të rëndësishme, ndërsa Benfica mbeti pa pikë në debutim. Një humbje që nuk mbeti pa pasoja për shqiponjat e Lisbonës, pasi në orët e vona të mbrëmjes erdhi edhe zyrtarizimi për shkarkimin e teknikut Bruno Lage.
