Real Madridi ishte në kërkim të një trajneri në fund të sezonit të kaluar, pas largimit të Zinedine Zidane. Dhe klubi i bardhë, i cili më në fund zgjodhi Ancelotti, konsideroi disa emra për këtë pozicion. Njëri prej tyre Massimiliano Allegri, i cili ishte një hap larg uljes në stolin e “Santiago Bernabéu”.
Sipas fjalëve të agjentit të tij, Giovanni Branchini në “Sky Sport Italia”, gjithçka ishte dakordësuar mes palëve: “Allegri ishte një hap larg nga emërimi si trajner i Real Madridit në maj. Gjithçka u krye. Ai thjesht duhej të nënshkruante kontratën. Më pas zgjodhi të nënshkruante për Juventusin”.
Vetë Allegri i ishte referuar tashmë atij episodi, megjithëse nuk dha aq detaje sa përfaqësuesi i tij. Trajneri bardhezi tha në fund të korrikut: “Duhet të falënderoj Real Madridin dhe presidentin për mundësinë që më dhanë. Më pas reflektova dhe zgjodha Juventusin”.